La maltosa ( / ˈ m ɔː l t oʊ s / [2] o / ˈ m ɔː l t oʊ z / [3] ), también conocida como maltobiosa o azúcar de malta , es un disacárido formado a partir de dos unidades de glucosa unidas con un enlace α(1→4) . En el isómero isomaltosa , las dos moléculas de glucosa están unidas con un enlace α(1→6). La maltosa es el miembro de dos unidades de la serie homóloga de la amilosa , el motivo estructural clave del almidón . Cuando la beta-amilasa descompone el almidón, elimina dos unidades de glucosa a la vez, produciendo maltosa. Un ejemplo de esta reacción se encuentra en las semillas en germinación , por lo que recibió el nombre de malta . [4] A diferencia de la sacarosa , es un azúcar reductor . [5]
La maltosa fue descubierta por Augustin-Pierre Dubrunfaut , aunque este descubrimiento no fue ampliamente aceptado hasta que fue confirmado en 1872 por el químico y cervecero irlandés Cornelius O'Sullivan . [5] [6] Su nombre proviene de malt , combinado con el sufijo ' -osa ' que se usa en nombres de azúcares. [4]
Los carbohidratos se dividen generalmente en monosacáridos , oligosacáridos y polisacáridos según el número de subunidades de azúcar. La maltosa, con dos unidades de azúcar, es un disacárido, que se incluye en los oligosacáridos. La glucosa es una hexosa : un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Las dos unidades de glucosa están en forma de piranosa y están unidas por un enlace O-glicosídico , con el primer carbono (C 1 ) de la primera glucosa unido al cuarto carbono (C 4 ) de la segunda glucosa , indicado como (1→4). El enlace se caracteriza como α porque el enlace glucosídico al carbono anomérico (C 1 ) está en el plano opuesto al CH
2 Sustituyente OH en el mismo anillo (C 6 de la primera glucosa). Si el enlace glucosídico al carbono anomérico (C 1 ) estuviera en el mismo plano que el CH
2Si el sustituyente OH es un enlace β(1→4) , la molécula resultante sería celobiosa . El carbono anomérico (C 1 ) de la segunda molécula de glucosa, que no está implicada en un enlace glucosídico, podría ser un anómero α o β, dependiendo de la dirección del enlace del grupo hidroxilo unido en relación con el CH.
2Sustituyente OH del mismo anillo, dando como resultado α-maltosa o β-maltosa. [ cita requerida ]
Un isómero de la maltosa es la isomaltosa . Es similar a la maltosa pero en lugar de un enlace en la posición α(1→4), está en la posición α(1→6), el mismo enlace que se encuentra en los puntos de ramificación del glucógeno y la amilopectina . [ cita requerida ]
Al igual que la glucosa, la maltosa es un azúcar reductor , ya que el anillo de una de las dos unidades de glucosa puede abrirse para presentar un grupo aldehído libre ; el otro no puede hacerlo debido a la naturaleza del enlace glucosídico. La maltosa puede descomponerse en glucosa mediante la enzima maltasa , que cataliza la hidrólisis del enlace glucosídico. [ cita requerida ]
La maltosa en solución acuosa presenta mutarrotación , porque los isómeros α y β que se forman por las diferentes conformaciones del carbono anomérico tienen diferentes rotaciones específicas , y en soluciones acuosas, estas dos formas están en equilibrio. La maltosa se puede detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina. [7]
Tiene un sabor dulce, pero sólo es entre un 30 y un 60 % tan dulce como el azúcar, dependiendo de la concentración. [8] Una solución de maltosa al 10 % es un 35 % tan dulce como la sacarosa. [9]
La maltosa es un componente de la malta , una sustancia que se obtiene cuando el grano se ablanda en agua y germina. También está presente en cantidades muy variables en productos de almidón parcialmente hidrolizado como la maltodextrina , el jarabe de maíz y el almidón diluido en ácido. [10]
Fuera de las plantas, la maltosa también se encuentra (probablemente) en la bolsa de azúcar . [11]
En los seres humanos, la maltosa se descompone mediante diversas enzimas maltasas, lo que proporciona dos moléculas de glucosa que pueden procesarse posteriormente : o bien descomponerse para proporcionar energía, o bien almacenarse como glucógeno. La falta de la enzima sacarasa-isomaltasa en los seres humanos provoca intolerancia a la sacarosa , pero la intolerancia total a la maltosa es extremadamente rara porque existen cuatro enzimas maltasas diferentes. [12]
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