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Cisplatino

El cisplatino es un compuesto químico con la fórmula cis - [Pt(NH3 ) 2Cl2 ] . Es un complejo de coordinación del platino que se utiliza como medicamento de quimioterapia para tratar varios tipos de cáncer . [3] Estos incluyen el cáncer testicular , el cáncer de ovario , el cáncer de cuello uterino , el cáncer de vejiga , el cáncer de cabeza y cuello , el cáncer de esófago , el cáncer de pulmón , el mesotelioma , los tumores cerebrales y el neuroblastoma . [3] Se administra mediante inyección en una vena . [3]

Los efectos secundarios comunes incluyen supresión de la médula ósea , problemas de audición incluyendo pérdida auditiva severa, daño renal y vómitos . [3] [4] [5] Otros efectos secundarios graves incluyen entumecimiento, dificultad para caminar, reacciones alérgicas , problemas de electrolitos y enfermedad cardíaca . [3] El uso durante el embarazo puede causar daño al feto en desarrollo. [1] [3] El cisplatino pertenece a la familia de medicamentos antineoplásicos basados ​​en platino . [3] Funciona en parte uniéndose al ADN e inhibiendo su replicación . [3]

El cisplatino se informó por primera vez en 1845 y se autorizó para uso médico en 1978 y 1979. [6] [3] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] [8]

Uso médico

El cisplatino se administra por vía intravenosa como infusión a corto plazo en solución salina normal para el tratamiento de neoplasias malignas sólidas y hematológicas. Se utiliza para tratar varios tipos de cánceres, incluidos sarcomas , algunos carcinomas (p. ej., cáncer de pulmón de células pequeñas , carcinoma de células escamosas de cabeza y cuello y cáncer de ovario ), linfomas , cáncer de vejiga , cáncer de cuello uterino [ 9] y tumores de células germinales .

La introducción del cisplatino como tratamiento estándar para el cáncer testicular mejoró las tasas de remisión del 5-10% antes de 1974 al 75-85% en 1984. [10]

Efectos secundarios

El cisplatino tiene una serie de efectos secundarios que pueden limitar su uso:

Farmacología

El cisplatino interfiere con la replicación del ADN, lo que mata las células que proliferan más rápido, que en teoría son cancerosas. Después de la administración, un ion cloruro es desplazado lentamente por el agua para dar el complejo acuoso cis -[PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + , en un proceso denominado acuación . La disociación del cloruro se favorece dentro de la célula porque la concentración intracelular de cloruro es solo del 3 al 20 % de la concentración de cloruro de aproximadamente 100 mM en el líquido extracelular. [21] [22]

La molécula de agua en cis -[PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + es desplazada fácilmente por las bases N - heterocíclicas del ADN . La guanina se une preferentemente. Se ha preparado un compuesto modelo y se examinaron los cristales mediante cristalografía de rayos X [23]

Después de la formación de [PtCl(guanina-ADN)(NH 3 ) 2 ] + , puede producirse una reticulación a través del desplazamiento del otro cloruro, normalmente por otra guanina. [24] El cisplatino reticula el ADN de varias maneras, interfiriendo con la división celular por mitosis . El ADN dañado desencadena mecanismos de reparación del ADN , que a su vez activan la apoptosis cuando la reparación resulta imposible. En 2008, se demostró que la apoptosis inducida por cisplatino en células de cáncer de colon humano dependía de la serina-proteasa mitocondrial Omi/Htra2 . [25] Dado que esto solo se demostró para células de carcinoma de colon, sigue siendo una pregunta abierta si la proteína Omi/Htra2 participa en la apoptosis inducida por cisplatino en carcinomas de otros tejidos. [25]

Entre los cambios más notables en el ADN se encuentran los enlaces cruzados intracatenarios 1,2 con bases de purina . Entre ellos se incluyen los aductos intracatenarios 1,2 d( Gp G), que forman casi el 90% de los aductos, y los aductos intracatenarios 1,2 d( Ap G), menos comunes. Los químicos de coordinación han obtenido cristales de los productos de la reacción de cisplain con pequeños modelos de ADN. Aquí se muestra un gráfico de POVray del enlace de platino a un pequeño modelo de ADN. [26]

Un gráfico POVray de las coordenadas atómicas del cis Pt(NH3)2 y un fragmento corto de ADN que fue publicado por Stephen J. Lippard en Science 1985

Se producen aductos intracatenarios de d(GpXpG) 1,3, pero se eliminan fácilmente mediante la reparación por escisión de nucleótidos ( NER ). Otros aductos incluyen enlaces cruzados entre cadenas y aductos no funcionales que se ha postulado que contribuyen a la actividad del cisplatino. La interacción con proteínas celulares, en particular las proteínas del dominio HMG , también se ha propuesto como un mecanismo de interferencia con la mitosis, aunque probablemente este no sea su principal método de acción. [27]

Resistencia al cisplatino

La quimioterapia combinada con cisplatino es la piedra angular del tratamiento de muchos cánceres. La respuesta inicial al platino es alta, pero la mayoría de los pacientes con cáncer eventualmente sufrirán una recaída con una enfermedad resistente al cisplatino. Se han propuesto muchos mecanismos de resistencia al cisplatino, incluidos cambios en la captación y eflujo celular del fármaco, aumento de la desintoxicación del fármaco, inhibición de la apoptosis , aumento de la reparación del ADN o cambios en el metabolismo. [28] [29] El oxaliplatino es activo en células cancerosas altamente resistentes al cisplatino en el laboratorio; sin embargo, hay poca evidencia de su actividad en el tratamiento clínico de pacientes con cáncer resistente al cisplatino. [29] El fármaco paclitaxel puede ser útil en el tratamiento del cáncer resistente al cisplatino; el mecanismo de esta actividad aún se desconoce. [30]

Trasplatino

El transplatino , el estereoisómero trans del cisplatino, tiene la fórmula trans- [PtCl2 ( NH3 ) 2 ] y no exhibe un efecto farmacológico comparablemente útil. Se han sugerido dos mecanismos para explicar el efecto anticancerígeno reducido del transplatino. En primer lugar, se cree que la disposición trans de los ligandos de cloro confiere al transplatino una mayor reactividad química, lo que hace que el transplatino se desactive antes de llegar al ADN, donde el cisplatino ejerce su acción farmacológica. En segundo lugar, la estereoconformación del transplatino es tal que es incapaz de formar los aductos intracatenarios 1,2 característicos de d(GpG) que forma el cisplatino en abundancia. [31]

Estructura molecular

El cisplatino es el complejo de coordinación plano cuadrado cis-[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ]. [32] : 286–8  [33] : 689  El prefijo cis indica el isómero cis en el que dos ligandos similares están en posiciones adyacentes. [32] [33] : 550  El nombre químico sistemático de esta molécula es cis –diamminedichloroplatinum, [32] : 286  donde amina con dos m indica un ligando de amoniaco (NH 3 ) , a diferencia de una amina orgánica con una m. [32] : 284 

Historia

El compuesto cis -[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] fue descrito por primera vez por el químico italiano Michele Peyrone en 1845, y conocido durante mucho tiempo como sal de Peyrone. [34] [35] La estructura fue deducida por Alfred Werner en 1893. [24] En 1965, Barnett Rosenberg , Van Camp et al. de la Universidad Estatal de Michigan descubrieron que la electrólisis de electrodos de platino generaba un complejo soluble de platino que inhibía la fisión binaria en la bacteria Escherichia coli ( E. coli ). Aunque el crecimiento celular bacteriano continuó, la división celular se detuvo, y las bacterias crecieron como filamentos de hasta 300 veces su longitud normal. [36] Se descubrió que el complejo octaédrico Pt(IV) cis -[PtCl 4 (NH 3 ) 2 ], pero no el isómero trans , era eficaz para forzar el crecimiento filamentoso de las células de E. coli . El complejo de Pt(II) plano cuadrado, cis -[PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] resultó ser incluso más eficaz para forzar el crecimiento filamentoso. [37] [38] Este hallazgo condujo a la observación de que el cis -[PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] era de hecho muy eficaz para hacer retroceder la masa de sarcomas en ratas . [39] La confirmación de este descubrimiento y la extensión de las pruebas a otras líneas de células tumorales lanzaron las aplicaciones medicinales del cisplatino. El cisplatino fue aprobado para su uso en cánceres testiculares y de ovario por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. el 19 de diciembre de 1978. [24] [40] [41] y en el Reino Unido (y en varios otros países europeos) en 1979. [42] El cisplatino fue el primero en desarrollarse. [43] En 1983, el oncólogo pediátrico Roger Packer comenzó a incorporar cisplatino en la quimioterapia adyuvante para el tratamiento del meduloblastoma infantil . [44] El nuevo protocolo que desarrolló condujo a un marcado aumento de las tasas de supervivencia sin enfermedad para los pacientes con meduloblastoma, hasta alrededor del 85%. [45] Desde entonces, el Protocolo Packer se ha convertido en un tratamiento estándar para el meduloblastoma. Asimismo, se ha descubierto que el cisplatino es particularmente eficaz contra el cáncer testicular , donde su uso mejoró la tasa de curación del 10% al 85%. [10]

Síntesis

La síntesis del cisplatino comienza a partir del tetracloroplatinato de potasio . Existen varios procedimientos disponibles. Un obstáculo es la fácil formación de la sal verde de Magnus (MGS), que tiene la misma fórmula empírica que el cisplatino. La forma tradicional de evitar la MGS implica la conversión de K 2 PtCl 4 en [[Tetrayodoplatinato de potasio|K 2 PtI 4 }}, como lo describió originalmente Dhara. [46] [47] La ​​reacción con amoníaco forma PtI 2 (NH 3 ) 2 que se aísla como un compuesto amarillo. Cuando se agrega nitrato de plata en agua, precipita yoduro de plata insoluble y [Pt(OH 2 ) 2 (NH 3 ) 2 ](NO 3 ) 2 permanece en solución. La adición de cloruro de potasio formará el producto final que precipita [47] En el intermedio triyodo, la adición del segundo ligando de amoníaco está gobernada por el efecto trans . [47]

Se ha desarrollado una síntesis de cisplatino en un solo paso a partir de K2PtCl4 , que se basa en la liberación lenta de amoníaco a partir de acetato de amonio. [48]

Investigación

Se ha estudiado el cisplatino con la terapia Auger para aumentar los efectos terapéuticos del cisplatino, sin aumentar las toxicidades del tejido normal. [49] Sin embargo, debido a los efectos secundarios significativos, la búsqueda de compuestos de Pt(II) y Pd(II) estructuralmente nuevos que exhiban actividad antineoplásica es extremadamente importante y tiene como objetivo desarrollar medicamentos más efectivos y menos tóxicos. [50] Las moléculas similares al cisplatino ([PtCl(NH 3 ) 2 ] y [Pt(NH 3 )Cl 2 ]) unidas por cadenas de alcandiamina de longitud variable han atraído cierto interés en la quimioterapia contra el cáncer. [51] [52] [53]

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