Su padre, Sheldon Skinner, luchó en el ejército junto a Abraham Simpson en la Segunda Guerra Mundial.
Tiene un claro problema psicológico al depender en exceso de su madre, aún, con más de 40 años, vive con ella y le ordena no salir con chicas, sin embargo ambos tienen un gran apego familiar y emocional.
Mientras Bart comienza a disfrutar de sus travesuras durante el período de Flanders como director, finalmente encuentra que todo era más divertido cuando Skinner estaba en la escuela por su rigidez.
Chalmers no parece muy convencido, pero cambia de idea cuando un día escucha a Flanders decir "Gracias Señor por este hermoso día" por los parlantes de la escuela, un comentario que él interpreta como una oración.
También es conocido por caer inocentemente en las bromas perpetradas por Bart Simpson y los rufianes de la escuela, aunque a veces contraataca muy bien.
Participó junto con Homer Simpson, Apu Nahasapeemapetilon, Barney Gumble y Clancy Wiggum en el grupo "B-Sharps".
En España le presta su voz el actor de doblaje José Padilla.
En episodios recientes, Skinner y Edna Krabappel comienzan a salir hasta planear casarse.
Allí Skinner afirma ser virgen a los 44 años, aunque era una mentira para que los dejaran en paz.
Aunque no es clara la explicación del porqué cuando se hace remembranza de la Segunda Guerra Mundial, al aparecer el Padre de Skinner, es muy parecido a Tamzarian a la vez que posteriormente su madre Agnes confirma haberlo tenido en su vientre el cual causó su fracaso en las olimpiadas de 1952.
En el episodio Please Homer, Don't Hammer 'Em..., se revela que Skinner es alérgico a los cacahuetes.
En otro episodio se revela porque Agnes Skinner odió a su hijo Seymour, al parecer Seymour bebe en el vientre interfirió a su madre en las Olimpiadas, pero no era su verdadero hijo.