Es el hermano mayor del piloto y propietario Michael Waltrip.
Waltrip debutó en la Copa NASCAR en el año 1972, y compitió regularmente desde 1975 hasta 2000.
La mayor parte de su carrera, fue piloto de la General Motors en los equipos DiGard, Junior Johnson, Hendrick, Earnhardt y uno propio, Waltrip.
Obtuvo 84 victorias en la categoría, todas ellas para las marcas de Buick, Oldsmobile y Pontiac de la General Motors, lo cual lo coloca cuarto en la tabla histórica empatado con Bobby Allison.
En 809 carreras en la Copa NASCAR, logró 271 arribos ente los primeros cinco y 59 pole positions.