El monofosfato de guanosina ( GMP ), también conocido como ácido 5'-guanidílico o ácido guanílico ( base conjugada guanilato ), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN . Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina . El GMP consiste en el grupo fosfato , el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase guanina ; por lo tanto, es un ribonucleótido monofosfato. El monofosfato de guanosina se produce comercialmente por fermentación microbiana. [1]
Como sustituyente acilo , toma la forma del prefijo guanilil- .
La síntesis de GMP comienza con la D -ribosa 5'-fosfato, un producto de la vía de las pentosas fosfato. La síntesis se lleva a cabo mediante la formación gradual del anillo de purina en el carbono 1 de la ribosa, con CO 2 , glutamina, glicina, aspartato y derivados de un carbono del tetrahidrofolato que aportan diversos elementos para la construcción del anillo. [2]
Como inhibidor de la síntesis de monofosfato de guanosina en modelos experimentales, se puede utilizar el análogo de glutamina DON . [3]
El GMP también puede existir como una estructura cíclica conocida como GMP cíclico . En ciertas células, la enzima guanilil ciclasa produce GMPc a partir de GTP.
El cGMP juega un papel importante en la mediación de la señalización hormonal. [2]
El GMP se identificó originalmente como la sustancia umami del hongo shiitake seco . El proceso de secado aumenta significativamente el contenido de GMP con la descomposición del ARN. Se puede encontrar en varios otros hongos. [4]
La producción industrial se basa en la fermentación: una bacteria convierte los azúcares en ribonucleótido AICA , que luego se convierte químicamente en GMP. [5] El almidón de tapioca es una posible fuente de azúcar. [6]
El monofosfato de guanosina se conoce como referencia de número E E626. [7] En forma de sus sales , como el guanilato disódico ( E627 ), el guanilato dipotásico (E628) y el guanilato de calcio (E629), son aditivos alimentarios utilizados como potenciadores del sabor para proporcionar el sabor umami . [7] A menudo se utiliza en sinergia con inosinato disódico ; la combinación se conoce como 5'-ribonucleótidos disódicos . El guanilato disódico se encuentra a menudo en fideos instantáneos, patatas fritas y aperitivos, arroz salado, verduras enlatadas, carnes curadas y sopas envasadas.
Como es un aditivo bastante caro, no suele utilizarse de forma independiente del ácido glutámico o del glutamato monosódico (GMS), que también aportan umami. Si en una lista de ingredientes hay sales de inosinato y guanilato, pero no parece haber GMS, es probable que el ácido glutámico forme parte de otro ingrediente, como un complejo de proteína de soja procesada (proteína de soja hidrolizada), levadura autolizada o salsa de soja .