Se enfrentó con éxito tanto al expansionismo ruso como a la Reforma luterana.A los 10 años se trasladó con su familia al fuerte de Narva, en la actual Estonia, por entonces posesión danesa.Ese mismo año el Gran Ducado de Moscú clausuró el enclave comercial de la Liga Hanseática en Nóvgorod, encarcelando a los mercaderes livones que allí se encontraban, lo que condujo a la guerra entre la Orden y la Rusia moscovita.Plettenberg conquistó varias plazas fuertes rusas, incluyendo Pskov, Ostrov, Izborsk y Ivangorod.Livonia era un Estado confederal, de difícil gobierno, dividido entre la Orden, los obispados y las ricas ciudades, lo que causaba numerosas tensiones.
