Comenzó en el ciclismo en 2001 en Tunja, en la escuela de ciclismo Santiago de Tunja, su primer entrenador fue Lino Casas quien también dirigió a Mauricio Soler, posteriormente en sus 2 años de cadete empezó a ser dirigido por Marco Tulio Ruíz en el departamento de Boyacá, en la categoría junior se trasladó a Bogotá para correr con el equipo Piramis-Team bajo la dirección del mismo director técnico que tenía en Boyacá, ya en Piramis-Team conoce a Nelson Rodríguez quien sería su mánager y la persona que hizo el contacto para que Winner pudiera correr en Europa.

Ese mismo año corrió el mundial sub-23 donde fue campeón del mundo su compatriota Fabio Duarte, En el final de esa temporada estuvo como aprendiz en el equipo Centri della Calzatura-Partizan.

Con la selección de Colombia sub-23 participó del Girobio ocupando el sexto lugar en la clasificación general.

Durante su estancia en el equipo telefónico ganó una etapa y se adjudicó la general de la Vuelta a San Juan 2019.

Con ese mismo objetivo firmó en 2020 contrato, al igual que Nairo, con el Arkéa Samsic de categoría UCI ProTeam.