El túmulo alargado neolítico de Belas Knap en Cleeve Hill sobre Winchcombe, data de aproximadamente 3000 a. C.[2] En la época anglosajona, Winchcombe era una comunidad importante en Mercia, favorecida por el rey Coenwulf de Mercia, siendo las otras Lichfield y Tamworth.
En el siglo XI, la ciudad fue brevemente la capital del condado de Winchcombeshire.
[3] Durante la anarquía del siglo XII, Roger Fitzmiles, segundo conde de Hereford, construyó un castillo motte-and-bailey a principios de la década de 1140 para la emperatriz Matilde, pero se desconoce su ubicación exacta.
La gente local que buscaba ganarse la vida empezó a cultivar tabaco como cultivo comercial, aunque la práctica había sido prohibida desde el período de la Mancomunidad de Inglaterra.
Se enviaron soldados al menos una vez para destruir el cultivo ilegal.