Nunca sabes si es noble, malvado, o una incómoda mezcla de los dos» y como un «Robin Hood moderno».
Según el censo de 1910, su abuelo materno, James Bowles, nacido en Irlanda, y sus dos tíos maternos también vivían con la familia.
Sutton fue el cuarto de cinco hijos y no asistió a la escuela después del octavo grado.
Fue descrito por el mafioso Donald Frankos como "un tipo pequeño de ojos brillantes, de tan sólo 5 pies 7 pulgadas (1,70 m) y siempre hablando, fumando empedernidamente... cigarrillos con tabaco Bull Durham".
Los reclusos consideraban a Sutton como un "anciano sabio" dentro de la población carcelaria.
Cuando estuvo encarcelado en The Tombs (Manhattan House of Detention), no tuvo que preocuparse, porque sus amigos de la mafia lo protegían.
En una conversación con Donald Frankos, recordaba con tristeza los años veinte y treinta, cuando era más activo en el robo de bancos y siempre les decía a sus compañeros convictos que, en su opinión, durante los días de Al Capone y Charles Luciano, más conocido como Lucky Luciano, los criminales eran más sangrientos.
[8] Les robó a los ricos y se lo quedó, aunque la opinión pública más tarde lo convirtió en una especie de ladrón caballeresco, como Robin Hood.
En este caso, entró disfrazado de cartero, pero un transeúnte frustró el crimen.
[10] Los condenados se abrieron paso hacia el exterior durante las horas del día, por lo que fueron vistos de inmediato por una patrulla policial, que inició la persecución hasta lograr capturarlos a todos, incluido Sutton.
Schuster apareció más tarde en la televisión y describió cómo había ayudado a la captura de Sutton.