Luego sería maestro clásico en "Sídney College", pero lo abandona para abrir un Colegio Privado en Parramatta, que conducirá por muchos años.
Un artículo sobre "Introduced Plants" lo acerca a la Sociedad linneana de Londres, y será electo miembro.
En 1867 publica A Contribution to the Flora of Australia, una colección de sus artículos botánicos.
[1][2] En 1873 Woolls toma las órdenes sagradas, siendo incumbente de Richmond, y más tarde dean rural.
Su siguiente obra, Plants of New South Wales, se publica en 1885, y su Plants Indigenous and Naturalized in the Neighbourhood of Sídney, edición revisada y aumentada de un artículo preparado en 1880, ve la luz en 1891.