Su primera plancha importante fue para la Niobe del pintor Richard Wilson, publicado por Boydell en 1761, a éste siguió en 1763 un grabado del Faetón del mismo pintor que hacía pareja con el anterior .

En 1775 fue nombrado grabador del rey Jorge III, y fue miembro de la Sociedad Incorporada de artistas, siendo su secretario durante algunos años.

Fue sustituido por John Keyse Sherwin como grabador del rey.

En sus planchas, que unen diferentes técnicas de grabado a punzón, punta seca y buril, Woollett muestra su mayor riqueza y variedad de ejecución.

En sus paisajes la representación del agua es particularmente excelente.