Hacia 1925 era la estrella masculina más importante de MGM, y sus filmes eran muy rentables para el estudio.

Superó la transición al cine sonoro rodando el filme parcialmente hablado Alias Jimmy Valentine (1928).

Sin embargo, el estudio fue capaz de ocultar a la prensa la orientación sexual del actor.

A causa de ello Mayer dio por finalizado el contrato con Haines, al cual sustituyó por Robert Montgomery.

Entre sus primeros clientes estaban amistades como Joan Crawford, Gloria Swanson, Carole Lombard, Marion Davies y George Cukor.

Marion Davies incluso pidió a su amante, William Randolph Hearst, que usara su influencia para perseguir dichos delitos, pero finalmente Haines y Shields eligieron ocultar el incidente.

[2]​ La pareja decidió asentarse en Malibu (California), y su negocio prosperó hasta la retirada de ambos en los primeros años setenta, exceptuando un breve período en el que Haines sirvió en la Segunda Guerra Mundial.

Gloria Swanson (amiga de toda la vida) le extendió una invitación personal para actuar con ella en Sunset Boulevard (1950), pero él declinó la oferta.