Tuvo una infancia privilegiada, pues su padre era presidente de la New York Rubber Company.

Coincidir en el escenario con George Cukor le dio la oportunidad de ir a Hollywood donde, en 1929, debutó en So This is College.

En 1937 protagonizó El último adiós a la señora Cheyney (The Last of Mrs.

Su primer trabajo como director acreditado fue Lady in the Lake (1947), película también protagonizada por él, la cual consiguió críticas variadas.

También presentó una popular serie de televisión, Robert Montgomery Presents, en los años cincuenta.