Es conocido por sus papeles como Butch Cavendish en El llanero solitario, el Contable en Drive Angry, David "Sully" Sullivan en La tormenta perfecta, Alexander Mahone en Prison Break, William Sharp en Armageddon y Adam Janikowski en Mom.

Sobre su decisión de estudiar actuación, Fichtner le da el crédito al consejero estudiantil del Farmingdale State College, Don Harvey.

Entre 2005 y 2006, Fichtner protagonizó la serie dramática de ciencia ficción Invasion, interpretando al Sheriff Tom Underlay.

Fichtner también tuvo un pequeño papel como el mánager del Banco Nacional de Gotham en la película The Dark Knight, y como Jurgen en Equilibrium; ambas protagonizadas por Christian Bale.

Distribuida por Walt Disney Pictures, está basada en la serie televisiva del mismo nombre ambientada en el Viejo Oeste americano.