Ha trabajado en teatro y televisión tanto en Gran Bretaña como en España.
Anteriormente fue fideicomisario del Premio James Menzies Kitchin, un premio creado para directores de teatro jóvenes en memoria del director con quien Keen colaboró al principio de su carrera.
Sus hermanas son la poeta Alice Oswald y Laura Beatty.
Sus créditos cinematográficos incluyen Nine Lives of Tomas Katz y Love and Other Disasters.
En el 2016, interpretó al antiguo secretario privado de la reina Isabel, Michael Adeane, en la serie de Netflix The Crown protagonizada por Claire Foy como la reina.