Bailey creció en Bélgica, junto a su padre, el excomandante Supremo Aliado de la OTAN Thomas Bailey; de él hereda su carácter tranquilo y sus habilidades negociadoras.
Además, es reservista de la Fuerza Aérea, un hecho que el presidente Josiah Bartlet aplaude, sirviendo en el Cuerpo de JAG.
Tiempo después, abandonaría el equipo para convertirse en Director de Comunicaciones del Vicepresidente de los Estados Unidos, Robert "Bingo Bob" Russell.
Will Bailey es interpretado por Joshua Malina, un actor que previamente había aparecido en episodios esporádicos de la serie.
Su personaje tiene como principal característica el pragmatismo, frente al idealismo de, por ejemplo, Josh Lyman.