Brady ha ganado cinco Premios Emmy, consiguiendo el primero por su trabajo en Whose Line Is It Anyway?

en 2003, dos más en el siguiente año por The Wayne Brady Show y dos por Let's Make a Deal.

Brady se refiere a su abuela, Valerie Petersen, como su "mamá", ya que ella lo crio.

Asistió a la escuela secundaria Dr. Phillips en Orlando, de la cual se graduó en 1989.

[5]​ En 1996, se mudó a Los Ángeles donde continuó desarrollando sus habilidades de actuación.

En el programa, Brady jugó varios juegos tomados de Whose Line Is It Anyway?

Apareció como estrella invitada en la exitosa serie Stargate SG-1 de Sci Fi Channel interpretando a Trelak, el primer Prime de Goa'uld System Lord Ares.

[10]​ Brady hizo varias apariciones especiales en la sitcom de CBS How I Met Your Mother, interpretando a James Stinson, el hermano homosexual del personaje de Neil Patrick Harris, Barney Stinson.

[11]​ Brady también apareció como estrella invitada para el programa de MTV Wild 'N Out y prestó su voz para el programa de Adult Swim Robot Chicken.

Apareció en el episodio "You Don't Know Jack" del programa de televisión Dirt y fue una estrella invitada en 30 Rock como Steven Black, la cita de Liz Lemon para los Source Awards.

Protagonizó Flirt, un episodio piloto de una comedia que no fue elegida por la cadena.

Interpretó "Wayne Brady: Making $%!t Up" en el Venetian Hotel en Las Vegas cuatro noches a la semana.

[14]​ Brady comenzó a presentar una versión actualizada del programa de juegos Let's Make a Deal para CBS en octubre de 2009, el cual se grabó en el Tropicana Resort and Casino en Las Vegas y actualmente ee grabado en Los Ángeles.

Más tarde ese año, en agosto, Brady interpretó a Tom Collins en una producción teatralizada de Rent en el Hollywood Bowl.

[26]​ creado por SoulPancake en colaboración con Funny or Die, en el que una variedad de comediantes discuten sobre salud mental.

[28]​ También se anunció que había creado un programa de reality show competitivo para transmitirse en BYU TV llamado Comedy IQ de Wayne Brady, en el cual se les enseñarían habilidades a adolescentes y competirían en desafíos semanales.

Brady discrepó de esta declaración, sugiriendo que Maher debería "tener cuidado cuando hace declaraciones como esa" porque permitirá a sus espectadores hacer las mismas suposiciones estereotipadas sobre la gente negra.

Esto lo llevó a ser acosado por otros niños, lo que le provocó mucha ansiedad.