Chappelle comenzó su carrera en el cine en la película Las locas locas aventuras de Robin Hood en 1993 y continuó interpretando pequeños papeles en películas como El Profesor chiflado, Con Air y De ladrón a policía.
En 2003, quedó ampliamente conocido por su popular serie televisiva tipo comedia "sketch", Chappelle's Show, que duró hasta 2006.
Reunió el valor para actuar en el famoso Teatro Apollo en Harlem frente a la infame audiencia "Amateur Night".
Chappelle ha descrito la experiencia como el momento que le concedió el coraje para continuar sus aspiraciones en el mundo del espectáculo.
[1] A los 19 años debutó en el cine como "Ahchoo" en Robin Hood: Men in Tights, de Mel Brooks.
Ese mismo año, le ofrecieron el papel de Benjamin Buford "Bubba" Blue en Forrest Gump.