Allí conoció en 1808 al culto hispanista Robert Southey, con el que desarrolló una estrecha amistad.
En junio de 1812 compuso su tragedia en verso Count Julian, inspirada en la figura histórica del conde don Julián.
Allí empezó a componer una de sus obras más famosas, Conversaciones imaginarias con literatos y estadistas (1824-1853), donde, inspirándose en Luciano de Samosata y Fontenelle, agrupa unos ciento cincuenta diálogos sobre cuestiones filosóficas entre diversos personajes históricos desde la antigüedad griega hasta su época.
En 1835, tras discutir fuertemente con su mujer, le dio casi toda su fortuna y se separaron para siempre, volviendo él a Inglaterra.
Gracias a Robert Browning, obtuvo una pensión de su familia que le permitió encontrar acomodo primero en Siena y luego en Florencia.
Sus obras fueron reunidas aún en vida del autor: The Works and Life of Walter Savage Landor (8 vols., 1846) con una biografía preliminar de John Forster.
Otra edición de sus obras (1891–1893), realizada por C. G. Crump, comprende Imaginary Conversations, Poems, Dialogues in Verse and Epigrams y The Longer Prose Works.
Esto se completa con su epistolario, incluido en Letters and other Unpublished Writings, editado por Stephen Wheeler (1897).
A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición).