Los primeros pasos los da en el Club Villa Modelo de Gerli, famoso por sacar cracks como Gustavo López, Zanetti y los hermanos Diego y Gabriel Milito.

Sus inicios en el fútbol los realizó en las divisiones inferiores de San Lorenzo donde debuta oficialmente el año 2002.

Su presentación generó bastante entusiasmo porque daba el perfil ideal para asociarse con Romagnoli en las tareas creativas.

En los partidos válidos por la Copa Sudamericana 2009 ante Deportivo Cali e Internacional (ambos partidos en calidad de visitante), el Buque Insignia se inscribió con un gol en cada partido, ratificando que es una pieza esencial del andamiaje del esquema azul y además que su nivel es sólo comparable al del último gran "10" de la Universidad de Chile: Leonardo Rodríguez.

Su debut con el Cruzeiro ocurrido el 15 de agosto, en el partido contra el Sao Paulo, el campeonato brasileño.

En la Liga Premier, después de haber sido criticado, junto con todo el equipo del Cruzeiro, que comenzó muy mal el Brasileirão, Montillo reunió con su buen fútbol con la llegada del entrenador Joel Santana.

En marzo, el jugador renovó su contrato para trabajar por Cruzeiro hasta el final de 2015.

El Presidente Gilvan de Pinho Tavares fina terminación aumentó a 80 millones de euros, lo que Montillo el jugador más caro en América del Sur.

El volante argentino, que hasta la temporada pasada estaba defendiendo la camiseta de Cruzeiro, fue transferido a Santos en U$8 millones.

Tras un paso por el fútbol de China[6]​ y un breve paso por el Botafogo de Brasil,[7]​ por sus reiteradas lesiones decide retirarse del fútbol profesional con lágrimas entre los ojos.

Con un Montillo encendidísimo y un plantel que jugaba bien, Tigre termina noveno en la tabla de posiciones y Walter Montillo terminó primero en la tabla de asistencias y dentro del equipo ideal de la Superliga, pero a El Matador de Victoria no le alcanzó y perdió la categoría, la temporada que viene tendría que jugar en la segunda división del fútbol argentino.

Nuevamente con un buen juego de Tigre y un Montillo descomunal, El Matador logra llegar a la final con Boca Juniors.

Montillo levantaba su primer título con el club y era elegido el mejor jugador de la copa.

Fue sustituido entre aplausos de sus compañeros y homenajeado al final del partido por la institución.

Tuvo un buen rendimiento, le puso una pelota a Lionel Messi que casi se convierte en gol, a pesar de esto la Selección Argentina ganó 3-2.