Suspendió su educación durante la Primera Guerra Mundial,[3] durante la cual sirvió en el Royal West Kent Regiment, por su labor en el frente alcanzó el grado de capitán y fue galardonado con la Cruz Militar.
[1] Ese mismo año, el príncipe de Gales —quien más tarde sería Eduardo VIII del Reino Unido—, que conocía a Monckton desde la época de Oxford, lo nombró su asesor legal.
Tras las elecciones generales del 25 de octubre de 1951, Churchill fue elegido como primer ministro por segunda ocasión y lo llamó a formar parte del gabinete como Ministro del Trabajo y Servicio Nacional puesto que desempeñó de 1951 a 1955.
El siguiente primer ministro, Anthony Eden, lo designó como Ministro de Defensa en 1955, pero tuvieron desacuerdos políticos y fue transferido al cargo de Tesorero Mayor del Reino.
El 13 de agosto del mismo año, Monckton se casó por segunda ocasión con Lady Bridget Helen Hore-Ruthven, hija de Lord Walter Patrick Hore-Ruthven y Jean Leslie Lampson.