Cabe destacar, que es la ciudad más antigua de la región de Moscú (doce años más antigua que Moscú) es mencionada por primera vez es la Crónica Laurentiana en 1135, y hasta el siglo XVIII, la ciudad era conocida como «Vólokom Lamski».

Poco tiempo después la ciudad regresó a los dominios de Nóvgorod.

En 1398, Basilio I de Rusia incorporó definitivamente Volokolamsk a Moscovia.

Su primer príncipe erige la catedral de la Resurrección en piedra calcárea y con una sola cúpula, que se encuentra todavía en pie.

Otro príncipe fue Andréi Vólotski, que construyó como obra principal en su reinado la catedral de tres cúpulas del monasterio Viázmishchi en 1535.

En esa época, Volokolamsk estaba ligada al Monasterio Iósifo-Vólotski, situado a 17 kilómetros de la ciudad.