Se le considera uno de los exponentes más importantes del sonido contemporáneo estadounidense.

[2]​ Su primer álbum, Little, fue lanzado en 1990, pero su gran éxito comercial llegó en 1996, cuando estrena Sweet Relief II: Gravity of the Situation, un álbum tributo en el que varios artistas cantan canciones compuestas por él.

Adoptado, Vic Chesnutt creció en Zebulon (Georgia), donde comenzó a escribir canciones cuando tenía 5 años.

El documental titulado Speed Racer, Welcome to the World of Vic Chesnutt, fue emitido en PBS.

Además, escribió Aunt Avis,[6]​ coescrito Blight[7]​ y Protein-Drink/Sewing-Machine, cuales están frecuentemente tocadas por Widespread Panic.

[8]​ El videoclip ha sido dirigido por Billy Bob Thornton con aparición de Vic Chesnutt.

Durante la grabación de West of Rome, Vic Chesnutt trabajó con el ingeniero Scott Stuckey, desarrollando una amistad entre los dos hombres que se tradujo en colaboraciones en las canciones Weed to the Rescue y Ladle.

En 2006, grabó el álbum North Star Deserter que fue publicado en septiembre de 2012 por la discográfica Constellation Records.

Los cuatro primeros álbumes de Vic Chesnutt han sido publicados por la discográfica independiente Texas Hotel.