Según las investigaciones arqueológicas llevadas a cabo sobre el terreno, en la década de los 40 del pasado siglo XX, por el arqueólogo abulense Antonio Molinero Pérez (comisario provincial de excavaciones arqueológicas) los primeros asentamientos en la zona se produjeron en la Edad del Bronce, de la que se encontraron restos de cuchillos y herramientas de sílex.

Su nombre se puede referir a un núcleo expuesto al viento, o según otra teoría, a una venta arriera de cierta fama.

[3]​ Hasta 1559 estas tierras de la corona de Castilla, formaron únicamente parte del concejo de Sepúlveda, fecha en la que Felipe II decide, para obtener fondos con los que financiar sus guerras contra los turcos, ceder esta y otras aldeas, pasando la posesión de Ventosilla y Tejadilla al Señorío de Castroserna, por un valor de 1.170.000 maravedís, que abonó el primer noble al que se concedió dicho título, Gaspar López de Durango.

El escudo heráldico y la bandera que representan al municipio fueron aprobados oficialmente el 17 de diciembre de 2000.

El escudo se blasona de la siguiente manera: La descripción textual de la bandera es la siguiente: Destacan los embutidos, estando amparado por la Indicación Geográfica Protegida Chorizo de Cantimpalos.