[1]​ Comenzó su carrera como actriz infantil en las películas A Little Princess (1995) y Harriet the Spy (1996), antes de su participación en The Lost World: Jurassic Park (1997) de Steven Spielberg, que se convirtió en el papel más reconocido de su carrera.

[2]​ Chester hizo su debut cinematográfico en la comedia CB4 (1993), protagonizada por Chris Rock.

Al año siguiente, apareció en un papel secundario en la película A Little Princess (1995) de Alfonso Cuarón.

[1]​ En 1996, apareció junto a Michelle Trachtenberg como Janie en la película de Nickelodeon Harriet the Spy, que fue un éxito moderado en taquilla.

Fue nominada a un premio Saturn (The Lost World: Jurassic Park), un premio Image (The Lost World: Jurassic Park), un premio Young Artist (A Little Princess) y ganó el premio Young Artist a la mejor interpretación en un largometraje: actriz de reparto joven (Harriet The Spy).