Lily Manning (Sela Ward) es una madre futbolera suburbana de unos cuarenta años, que vive en Deerfield, Illinois.

Conoce al arquitecto divorciado Rick Sammler, que tiene dos hijos, y se siente inmediatamente atraída por él.

Sin embargo, su nueva relación se complica por los muchos problemas emocionales y financieros que aún tiene Lily con Jake.

Lily debe pasar por las complicaciones del divorcio, adaptarse a la mediana edad y reingresar al mundo laboral.

Rick retoma su relación de amistad y colaboración con Sam Blue, ahora divorciado, para diseñar un hotel para un nuevo cliente.

Grace se enamora de su profesor de inglés, el Sr. Dimitri (Eric Stoltz); aunque su relación nunca se volvió sexual, una investigación finalmente obliga al Sr. Dimitri a abandonar la escuela.

Mientras tanto, Jessie descubre que se siente atraída por otra chica: la estudiante de último año Katie Singer (Mischa Barton), y después de que Katie reconoce sus propios sentimientos románticos hacia Jessie con una carta de amor, las dos chicas comienzan a salir en silencio mientras ocultan su romance a todos, en lo que se convirtió en el primer romance lésbico adolescente en la televisión estadounidense.

Sus decisiones nunca se muestran, pero en los últimos momentos del final de la serie, Lily revela que está embarazada y todos se reúnen para asistir a la boda de Jake y Tiffany.

Actualmente, no se sabe si alguna empresa adquirirá los derechos de la serie y lanzará la tercera temporada.