Cuando la directora Nancy Meyers estaba haciendo casting para What Women Want, su hija reconoció a Feuerstein de Practical Magic (1998) e insistió en que lo eligiera.
Fue apodado como "asesino de mil comedias" y "kriptonita cómica" debido a su falta de éxito en Fired Up (1997), Conrad Bloom (1998), The Heart Department (2001), Good Morning, Miami (2002), y 3 Lbs.
Feuerstein se reunió como un interés amoroso con Practical Magic con su compañera Sandra Bullock en la película Two Weeks Notice, pero todas sus escenas fueron eliminadas.
Feuerstein está actualmente protagonizando un papel principal en la serie Royal Pains.
Feuerstein asistió a la escuela The Dalton y se graduó de la Universidad Princenton en 1993.