En la temporada 2000-2001, ya empezó a brillar al marcar 7 goles en los 27 partidos que jugó con el club neerlandés.En esa segunda temporada con el Ajax, marcó 14 goles, que ayudaron al Ajax a conquistar el título, pero una grave lesión de rodilla le dejó en el dique seco lo que quedó de temporada.Las cosas no mejoraron en la temporada siguiente en lo que se refiere a las lesiones.En su última campaña en el Ajax jugó 22 partidos y marcó seis goles.De hecho, llegó a posar con la camiseta del Valencia CF sufriendo los improperios e insultos de los aficionados alemanes y recibiendo una multa del Hamburgo.[2] Tras la finalización de la Eurocopa 2008 y el estancamiento del fichaje de Cristiano Ronaldo por el Real Madrid, aparecieron diversas publicaciones que vinculaban nuevamente a Van der Vaart en la órbita del Real.[8] Ese mismo día, horas después del comunicado del jugador, el Real Madrid CF hizo público un comunicado oficial en su página web en el que anunciaba el acuerdo final por cinco temporadas.[10] El 7 de agosto, Van der Vaart debuta con el Real Madrid en el partido amistoso que enfrentaba el conjunto merengue con el Independiente Santa Fe en Bogotá, Colombia donde Rafael van der Vaart entró en el segundo tiempo logrando un gol y una asistencia.En ese momento se llegó a decir que iba a quedarse en el Real Madrid, aunque al final se resolvieron los problemas y logró lucir la camiseta de los Spurs.[16] Durante esas dos temporadas apenas tuvo protagonismo con el primer equipo, llegando a jugar más con el filial.[17] A principios de agosto de 2018 se hizo oficial su fichaje por el Esbjerg fB por una temporada,[18] donde anuncia su retirada del fútbol en activo en noviembre del mismo año.
