Valle de Rupert

Este se trataba de una nueva ciudad planificada que no creció como se esperaba, creada por el gobernador Edward Hay Drummond Hay en la década de 1860, del cual toma el nombre el asentamiento.

El objetivo eran obras de saneamiento en la capital, que es estrecha y muy poblada.

Se accede a Jamestown y al resto de la isla por un camino lateral que parte desde el Side Path.

Aquí es donde se concentra la mayor parte del trabajo industrial de la isla y también hay algunas residencias.

[9]​ También, el nuevo muelle construido podría permitir desembarcos regulares de cruceros, aumentando el turismo.