La ciudad está construida sobre roca ígnea en un pequeño valle, situado entre acantilados de 150 metros que no son adecuados para la construcción.

La ciudad se divide comúnmente en las partes inferior y superior, dependiendo de la altitud del valle.

[1]​ El lugar más prominente de la ciudad es Jacob's Ladder, una escalera de mano con 699 escalones, construida en 1829 por la Saint Helena Railway Company que conecta Jamestown con la guarnición en Ladder Hill, aún usada en la actualidad.

Por las noches se ilumina y una carrera conometrada tiene lugar todos los años, con gente que viene de distintas partes del mundo.

Una explicación para la ubicación de la residencia oficial del Gobernador es que el clima es menos árido y el terreno se encuentra más hacia el interior, en comparación con los del valle de James.

Jamestown cuenta con un clima árido con temperaturas constantes durante todo el año.

A pesar de que la ciudad tiene un clima árido, las temperaturas son moderadas por el océano adyacente.

Como resultado de ello, pocas veces se pone muy caluroso en Jamestown.

Las aguas circundantes puede ser muy peligrosas a veces, y hay un pequeño dique para proteger el asentamiento.