Antes de la guerra Kessler había pertenecido a la Marina.

[1]​ Ulrich Kessler fue capturado el 15 de mayo de 1945 a bordo del U-234 por un grupo de 15 hombres que partían del destructor USS Sutton.

Retornó al servicio activo como Jefe de Estado Mayor de Enlace de la Luftwaffe en Tokio y Agregado-Aéreo en le Embajada alemana en Tokio.

Según el capitán del U-234, Johann-Heinrich Fehler, quien erróneamente lo llamó 'Kassler', Kessler dejó claras sus opiniones anti-nazis a Fehler desde el principio.

En el viaje, según Fehler, las relaciones entre Kessler y el pasajero nazi convencido, el juez naval Kay Nieschling, se hicieron muy tensas.