Participó en la Guerra ítalo-turca de 1913, combatiendo en Libia, y ganando una condecoración al valor militar.

Al año siguiente fue designado senador del Reino de Italia y en 1927 ascendió a mayor general.

En este nuevo cargo, Cavallero trabajaba conjuntamente desde Roma con el mariscal alemán Albert Kesselring, enviado como "asesor militar" por Hitler, aceptando como inevitable la gran influencia política de los alemanes sobre Italia, y siendo condecorado con la Cruz de Caballero.

No obstante, Cavallero reiteró a Badoglio su adhesión al nuevo régimen y renegó de su anterior lealtad a los alemanes mediante documento escrito, pero de todos modos quedó bajo arresto domiciliario.

Por orden de Hitler, Kesselring propuso a Cavallero dirigir a las fuerzas italianas aún leales al fascismo y seguir la guerra al lado de Alemania, pero Cavallero rechazó la oferta.