Cocreador del colectivo cinematográfico Radio Silence, Gillett codirigió, con Matt Bettinelli-Olpin, las películas de terror Devil's Due (2014), Ready or Not (2019), Scream (2022), Scream VI (2023) y Abigail (2024).

Después de trabajar como cargador de cámara, operador y luego DP, comenzó a dirigir cortometrajes con comediantes de The Groundlings y Upright Citizens Brigade Theatre, y luego dirigió, produjo y editó la serie Domesticating,[2]​ Funny in Love and Books, para Fremantle Media.

[7]​ El grupo se hizo conocido por su estilo característico, que combinaba aventura, comedia, ciencia ficción y terror, y recibió casi 100 000 000 de visitas en línea.

[19]​[20]​ En 2019, Gillett codirigió el thriller cómico Ready or Not con Matt Bettinelli-Olpin para Fox Searchlight, protagonizada por Samara Weaving, Adam Brody, Andie MacDowell y Mark O'Brien.

[21]​ En marzo de 2020, se anunció que Gillett codirigiría Scream, la quinta entrega de la franquicia Scream, junto a Matt Bettinelli-Olpin, con Kevin Williamson como productor ejecutivo.