Con el reality show The Ts Madison Experience, se convirtió en la primera mujer negra trans en protagonizar y producir ejecutivamente su propia serie de telerrealidad.
[3] Durante este tiempo, Madison estaba protagonizando películas para adultos y dirigiendo una exitosa compañía de producción.
Con World of Wonder, protagonizó dos series web, Wait a Minute y Lemme Pick You Up.
[10] Madison ha tenido papeles en la película Zola, y en comedia romántica de Netflix The Perfect Find.
[15] En 2022, WE tv anunció que The Ts Madison Experience había sido renovada para una segunda temporada.
[17] Madison fue galardonada con el Premio a la Trayectoria en los Transgender Erotica Awards de 2016, organizados por Grooby Productions, y recibió una gran ovación.