[2]​ Otros miembros de la familia relacionados con el ámbito musical incluyen a su hermano James Andrews III y sus primos Glen David Andrews y el difunto Travis "Trumpet Black" Hill.

[6]​ Bo Diddley escuchó tocar a Andrews, de cuatro años, y lo invitó al escenario del New Orleans Jazz & Heritage Festival.

Desde su juventud, Andrews ha sido tutelado por Cyril Neville, a quien llama "su segundo padre".

Asimismo, apareció en el documental de 2005 Make It Funky!, donde actuó con Kermit Ruffins e Irvin Mayfield, con la Dirty Dozen Brass Band y con la Big Sam's Funky Nation.

Ese mismo año, Andrews and Orleans Avenue dirigieron la actuación en el descanso de la NBA Allstar Game, en la que tuvieron como invitados al Dr. John, Janelle Monáe, Gary Clark Jr.

Entre otras, a finales de 2006, Andrews interpretó en Studio 60 on the Sunset Strip[14]​ el clásico navideño "O Holy Night".

Este disco incluye apariciones de Jeff Beck, Warren Haynes, Stanton Moore, Kid Rock y Lenny Kravitz[16]​.

En 2017, Blue Note Records anunció que el sello había firmado con Trombone Shorty.

[23]​ A su influencia le atribuye la firmeza, seriedad y profesionalidad de Andrews.