Hassell jugó tres temporadas con los Governors de la Universidad de Austin Peay State, donde promedió 19.4 puntos por partido y anotó 122 triples, siendo nombrado All-America en su año sénior.
En sus tres temporadas en Austin Peay, fue seleccionado en el mejor quinteto de su conferencia.
En su segunda campaña en los Bulls se convirtió en un jugador importante en el equipo, jugando los 82 partidos de la temporada regular, 53 de titular, y promediando 4.2 puntos, 3.1 rebotes y 1.8 asistencias en 24.4 minutos de juego.
Tras dos temporadas en Chicago, fichó por Minnesota Timberwolves, donde su defensa le ha convertido en titular en los cuatro años que lleva en la franquicia.
Hassell fue compañero de Shawn Marion en el Instituto Clarksville.