La película está protagonizada por Buscemi como Tommy Basilio, un hombre desempleado y abandonado por su novia que pasa sus días bebiendo y buscando el sentido de su vida en el «Trees Lounge», un bar local, acompañado de otros excéntricos asiduos al lugar.

El resto del reparto está compuesto por Chloë Sevigny, Mark Boone Junior, Elizabeth Bracco, Eszter Balint, Anthony LaPaglia y Michael Buscemi.

Tommy los lleva al Trees Lounge para continuar bebiendo, pero se desata una pelea entre su primo y Mike, otro cliente habitual.

La esposa e hija de Mike lo abandonan debido a sus problemas con la bebida y le dicen que planean mudarse al norte del estado.

Debbie y su amiga Kelly van al Trees Lounge pero no pueden demostrar que tienen la edad legal para beber alcohol.

A la mañana siguiente, Tommy se encuentra con el padre de Debbie, Jerry, que la había estado buscando toda la noche.

Buscemi recordó que se bloqueó en la escritura del guion porque «era bueno escribiendo diálogos pero terrible en el relato, en la estructura de la trama».

[1]​ Inicialmente, el actor y director imaginó Trees Lounge como un filme con un reparto coral e historias paralelas, similar al estilo de Robert Altman, hasta que se dio cuenta de que su personaje debía ser el protagonista.

[2]​ Después de abandonar el proyecto y retomarlo en reiteradas ocasiones, y pasando por varias reescrituras a través de los años,[2]​ la versión definitiva del guion se escribió en siete meses.

[5]​ En un principio intimidado ante la idea de dirigir,[5]​ Buscemi tardó unos tres años en conseguir financiación hasta que el estudio LIVE Entertainment acordara hacerlo.

[6]​ Se intentó atraer la atención de compañías de cine independiente tanto en Estados Unidos como en Europa, hasta que el guion llegó a las manos del productor Brad Wyman, quien iba a gestionar su realización con LIVE Entertainment, una productora dedicada al mercado del VHS.

[7]​ El reparto estuvo formado por actores allegados al director, como Mark Boone Junior, Seymour Cassel —antiguo colaborador de Cassavetes—, su hermano Michael Buscemi o su padre y su hijo que aparecieron en papeles breves.

Los papeles secundarios con más minutos en pantalla eran los de Mark Boone Junior, Elizabeth Bracco, Eszter Balint y Michael Buscemi; el director especuló con que si hubiese permitido que actores más conocidos ocuparan esos roles, el proyecto hubiese sido financiado antes.

[2]​ A su vez, la actriz aceptó el papel en Trees Lounge porque quería trabajar con Buscemi.

[14]​ Su experiencia actuando bajo la dirección de Jim Jarmusch y Alexandre Rockwell lo ayudaron a tener en cuenta el aspecto visual.

[23]​ Asimismo, se iba a proyectar en unas cuarenta salas de cine arte.

[21]​ La distribución en los cines estuvo a cargo de Live Entertainment y Orion Classics.

[32]​[21]​ Emanuel Levy también notó la influencia del cine de Cassavetes y elogió el conocimiento «a fondo» que Buscemi tiene sobre los personajes, sosteniendo que «transmite la naturaleza de las vidas sin rumbo».

[41]​ Una reseña menos entusiasta publicada por la revista Empire indicó que «si bien la idea parece prometedora, el guion de Buscemi nunca se eleva por encima de lo mediocre y los personajes nunca llegan a ser totalmente interesantes».

[42]​ Jonathan Rosenbaum, del Chicago Reader, coincidió con que «estos personajes son tipos agradables, pero no mucho más».

El crítico agregó: «Buscemi hace todo lo posible para que nos interesemos por este grupo de borrachos, pero aunque apunta a The Iceman Cometh, se acerca mucho más a Barfly.

Aunque no conocía a Georgianne Walken y Sheila Jaffe, las directoras de casting de Trees Lounge, Chase las seleccionó para trabajar en su serie porque quería un reparto similar al que el dúo había reunido en el filme.

Así, algunos de los actores presentes en la película iban a aparecer en la serie: Michael Imperioli, John Ventimiglia, Elizabeth Bracco y Suzanne Shepherd, además del propio Steve Buscemi como Tony Blundetto.

[50]​ Fueron Walken y Jaffe quienes seleccionaron a James Gandolfini —desconocido por Chase— como el protagonista de la serie.

[18]​ Otros dos actores del filme, Anthony LaPaglia y Daniel Baldwin, también fueron tenidos en cuenta para el papel de Tony.