También se le encargó el jōkamachi (castillo-pueblo) de Ōmihachiman.
En 1591, Hideyoshi perdió a su heredero legítimo Toyotomi Tsurumatsu y le dio a Hidetsugu la posición de kanpaku o regente del Emperador de Japón.
Esto ocasionó que Hidetsugu debía acudir al Jurakudai en Kioto, resultando en un autonombrado "sistema dual de gobierno" (二元政治) coordinado por Hidetsugu y Hideyoshi, con la posibilidad de que Hidetsugu sucediera a Hideyoshi luego de su muerte.
Cuando Hideyoshi estuvo ocupado durante la Guerra de los Siete Años en la península de Corea, Hidetsugu actuó en su lugar para manejar asuntos domésticos.
Sin embargo, en 1593, una consorte de Hideyoshi dio a luz a un nuevo heredero, Toyotomi Hideyori, y la relación entre Hidetsugu y Hideyori comenzó a deteriorarse, hasta el punto que había rumores de que Hidetsugu estaba pensando cometer un asesinato.