El Chicago Fall Tennis Classic 2021 fue un torneo femenino de tenis que se jugó en pista dura al aire libre.

Se trató de la primera edición, como parte del calendario de torneos WTA 500 de la WTA Tour 2021.

Se celebró en Chicago (Estados Unidos) del 27 de septiembre al 3 de octubre de 2021.

[1]​ Garbiñe Muguruza venció a Ons Jabeur por 3-6, 6-3, 6-0 Květa Peschke / Andrea Petković vencieron a Caroline Dolehide / Coco Vandeweghe por 6-3, 6-1