En 1815, el gobernador del estado de Nueva York, Daniel D. Tompkins, fundó un asentamiento en el vecindario contiguo al hospital.

Convertido para llamadas a todos los números, "727" todavía existe en la isla hoy.

En el siglo XXI, Tompkinsville se convirtió en un área racialmente mixta,[5]​ y se había desarrollado una Little Sri Lanka (lit. Pequeña Sri Lanka).

En 2014, Eric Garner, residente negro de Staten Island, fue asesinado por la policía en Tompkinsville, en un incidente que recibió amplia cobertura mediática.

[6]​ En el vecindario también hay una serie de lugares de arte y música en vivo, incluidos Everything Goes Book Café, Deep Tanks Studio, Coyle Cavern, Ink Chyx Tattoo & Art Gallery y Staten Island LGBT Community Center.

Como muchas zonas del noreste de la isla, sufrió un declive tras la construcción del Puente Verrazzano-Narrows en 1964, que desplazó la actividad comercial de la isla hacia su interior.

Se instalaron puertas de pasaje en la estación en 2009 para disuadir a los evasores de tarifas que saldrían en la estación para evitar pagar la tarifa en St.