Más tarde, el negocio de Kelley pasó a la fotografía comercial y publicitaria.
Algunos de los retratados por Kelley más famosos incluyeron a Gary Cooper, Greta Garbo, James Cagney, Clark Gable, Winston Churchill, Bob Hope, Marlene Dietrich, Joan Crawford, Jack Benny, David Bowie, John F. Kennedy, Dwight D. Eisenhower, Franklin D. Roosevelt, Yma Súmac y, naturalmente, Marilyn Monroe, con y sin ropa.
Tom Kelley tenía fama de hacer que sus fotografiados se sintieran cómodos ante la cámara.
Monroe estaba preocupada sobre los posibles efectos negativos que tal publicidad podría traer a su joven carrera.
[4] Kelley creía que era porque le debía un favor, después de haberle prestado unos dólares para un viaje a casa en taxi.
Las fotos de Monroe también crearon una relación comercial entre Tom Kelley y Hugh Hefner.
Continuando asociado con Hefner para futuras ediciones, Kelley siempre parecía capaz de relajar a sus modelos para obtener fotos singularmente elegantes y populares.