[1][2] Gruber estudió psicología e informática en la Universidad Loyola Nueva Orleans, donde recibió un doble Bachelor of Science (título de grado) en 1981, graduándose summa cum laude.
Diseñó e implementó un sistema de instrucción asistida por ordenador para cursos universitarios.
En 1995, fundó Intraspect Software, donde ocupó el puesto de director tecnológico (CTO).
Se especializó en la adquisición y la representación del conocimiento, el trabajo colaborativo asistido por ordenador, la comunicación virtual y la tecnología de intercambio de conocimiento.
La empresa fue adquirida por Apple en 2010, y Siri en la actualidad es una parte integral de iOS.