Sus padres Francisco Bolaños y Luisa Palma, ambos campesinos, fue el quinto de catorce hijos.Su ascendencia fue muy humilde, y eso era algo que Tobías Bolaños quería superar a toda costa.Mientras estudiaba en San José, trabajaba ocasionalmente como mensajero, cobrador, panadero y lo que apareciera para llegar a su meta.Tobías Bolaños consiguió ayuda del Marqués Manuel María de Peralta y Alfaro, embajador costarricense en ese país, obteniendo un certificado como piloto mecánico.Para ese entonces, Costa Rica pasa por una seria crisis económica, ya que Costa Rica se ve afectada indirectamente por el inicio de la Primera Guerra Mundial, por lo que el gobierno del presidente Alfredo González Flores suspende toda ayuda económica a Bolaños.Para ese mismo año el General José Joaquín Tinoco Granados le otorga una posición honoraria en la milicia costarricense.Pero realmente su único deseo era poder seguir piloteando, algo casi imposible debido a que nuestra milicia no poseía aeroplano alguno, razón por la cual puso sumo interés en los jets “Yankees” de Panamá.Posteriormente Tobías se dirige a la Zona del Canal de Panamá donde trabaja como piloto para una empresa Norteamericana.Tobías ese día fue vitoreado por todo el público mientras era bajado del ya inservible aparato volador.