Se destaca por tocar la guitarra tenor eléctrica, un instrumento de cuatro cuerdas.

[2]​ En 1938 se dedicó a la guitarra tenor eléctrica de cuatro cuerdas.

[2]​ En 1940 se incorporó a Cats and the Fiddle como guitarrista y cantante.

[2]​ Tras dejar Tatum, grabó con sus propios grupos en Nueva York y con una larga lista de músicos destacados, entre ellos la vocalista Billie Holiday.

Hizo cuatro grabaciones con su propio grupo, aumentado con Charlie Parker: "Tiny's Tempo", "Red Cross", "Romance Without Finance" y "I'll Always Love You Just the Same", las dos últimas con el canto de Grimes.