Stevens, conocido familiarmente como Tom,[2]​ nació en Castle Street, en la localidad inglesa de Berkhamsted.

[2]​ Thomas tenía una hermana mayor, Bridget, y otra más joven, Jane.

Asistió a clase en la Bourne Charity School, y más adelante se convirtió en aprendiz de tendero.

"[1]​ Thomas Wentworth Higginson, que escuchó a Stevens hablar en el Club Ciclista de Massachusetts, dijo: "Parecía Julio Verne, contando sus propios relatos maravillosos, o como un Sinbad el Marino contemporáneo.

Descubrimos que la invención mecánica moderna, en lugar de ofender al universo, realmente le proporcionó el medio para explorar sus maravillas con más seguridad.

En lugar de dar la vuelta al mundo con un rifle, con el propósito de matar algo, o con un montón de folletos, para convertir a alguien, este joven audaz simplemente dio la vuelta al mundo para ver a la gente que estaba en él, y como siempre tenía algo que mostrarles tan interesante como cualquier cosa que pudieran mostrarle, se abrió paso entre todas las naciones".

[5]​ Stevens pasó el invierno en Nueva York y contribuyó con bocetos de su viaje transcontinental a la revista Outing, que lo convirtió en un corresponsal especial y lo envió en el vapor Ciudad de Chicago a Liverpool.

[3]​ Dejó su bicicleta en los almacenes subterráneos del Ferrocarril de Londres y del Noroeste y se trasladó en tren a Londres para organizar su travesía de Europa e investigar las condiciones en Asia.

Cabalgó sobre su biciclo, usando un casco militar blanco,[3]​[7]​ a través de Inglaterra, pasando por Berkhamsted, donde había nacido.

En Constantinopla descansó entre personas que habían oído hablar de su viaje en Estados Unidos, y que habían preparado radios de repuesto, llantas y otras partes del biciclo, así como una pistola mejor (una Smith & Wesson del calibre 38).

Esperó que los informes de bandidaje cesaran, y luego pedaleó a través de Anatolia, Armenia, Kurdistán, Irak e Irán, donde esperó el paso del invierno en Teherán como invitado del Shah.

Pedaleó hacia el este de China, encontrando grandes dificultades para pedir direcciones en un idioma que no podía pronunciar.

Un funcionario chino lo protegió de los alborotadores que estaban enojados por una guerra con los franceses.