Regresó a Gran Bretaña cinco años después y abrió su primera tienda de alimentación en Glasgow.En 1888, cuando su cadena había crecido hasta alcanzar las 300 tiendas, entró en el mercado del té.Comenzó utilizando unos canales de distribución mayorista que le permitieron vender té a unos precios sin precedentes, llegando así a un sector del mercado aún sin explotar: el formado por la clase obrera.Entre 1899 y 1930 desafió a los poseedores americanos de la Copa América a través del club náutico Royal Ulster Yacht Club (Lipton era de ascendencia irlandesa) en cinco ocasiones con sus barcos llamados Shamrock (el último fue Shamrock V).Como hombre hecho a sí mismo, procedente de la clase media, por naturaleza Lipton no pertenecía a la clase alta Británica y el Royal Yacht Squadron no lo admitió hasta poco antes de morir.
