Wainewright nació en la opulencia de la sociedad literaria londinense en Richmond, Inglaterra;[1]​ pero se quedó huérfano siendo muy joven.

Griffiths estaba bien conectado en el mundo literario y Thomas debe haberse beneficiado de la sociedad que visitaba la casa donde vivía.

Cuando Griffiths escribió su testamento en 1803, su padre ya había muerto y él mismo murió más tarde ese año.

Exhibió su obra en la Royal Academy y realizó ilustraciones para los poemas de William Chamberlayne.

[1]​ En 1828, los Wainewright estaban en dificultades financieras y se vieron forzados a mudarse con un tío anciano, George Edward Griffiths.

Helen y Madeleine Abercromby, las medio hermanas solteras de Eliza, se mudaron con los Wainewright.

Helen falleció diez meses más tarde: solamente tenía 20 años de edad.

[1]​ Debido a sus hábitos extravagantes, que lo hacían algo así como un dandi, los asuntos financieros de Wainewright estuvieron muy comprometidos.

Wainewright se retiró a Boloña en plena Monarquía de Julio francesa.

Wainewright completó más de cien retratos en papel con lápiz y tinta durante sus años en Hobart.

Posiblemente, Arthur Conan Doyle menciona a Wainewright en la historia El cliente ilustre, aunque deletrea su nombre sin la "e".