Los miembros originales de la banda fueron Don Drummond (trombón), Tommy McCook (saxo tenor y flauta), Roland Alphonso (saxo tenor), Lester "Ska" Sterling (saxo alto), Johnny "Dizzy" Moore (trompeta), Lloyd Brevet (bajo), Lloyd Knibb (batería), Donat Roy "Jackie" Mittoo (Piano y Órgano) y Jerome "Jah Jerry" Haines (Guitarra).

Estos cuatro músicos acabaron tocando en el circuito hotelero, produciendo versiones de R&B y jazz para los turistas.

Por eso, aunque se inspiraron en lo que sonaba en Estados Unidos (jazz, rhythm & blues, soul, boogie woogie) y los sonidos africanos, la música de The Skatalites (y por lo tanto el ska), contiene muchos elementos propios del jazz.

Entre esos cantantes destacan Bob Marley, Jimmy Cliff, Stranger Cole, Alton Ellis, Ken Boothe, Delroy Wilson, Peter Tosh, Bunny Wailer, Patsy Tood, Toots & The Maytals, Laurel Aitken o Prince Buster.

Como estaban firmados exclusivamente para Studio One, este pluriempleo a menudo implicaba ligeras alteraciones de la alineación original o grabaciones con un nombre diferente.

Incluso entre el repertorio propio del grupo, muchos registros fueron acreditados al compositor, no a la banda.

Estas condiciones forjaron una unión entre los músicos que sólo podía llegar como resultado a una conclusión lógica: formar su propia banda.

A principios de los años sesenta, Lloyd Knibb, Johnny Moore y el joven Jackie Mittoo tocaban juntos en The Sheiks.

Fue en ese momento cuando estos tres comenzaron a hablar sobre la posibilidad de formar una nueva banda.

Don Drummond y Roland Alphonso estuvieron involucrados desde el principio, al igual que Lloyd Brevett.

Al principio, eran Tony DaCosta, Doreen Schaffer y el cantante de calipso Joseph Gordon "Lord Tanamo".

Mittoo describió la situación: “Había demasiadas estrellas en el grupo y no todos podían llevarse bien”.

A pesar de esto, la banda logró prosperar y no tardaron mucho en conseguir un contrato en el "Bournemouth Beach Club" en Eastern Kingston, donde actuaban tres noches a la semana, así como una presentación permanente los domingos en el Orange Bowl en Orange Street.

Brevett cuenta una anécdota al respecto: Durante el apogeo del ska, sólo productores como Dodd, Duke Reid y Justin Yap eran capaces de contratar a los Skatalites para una sesión.

Ese mismo año, la canción "Man in the Street", escrita por Don Drummond, entró en el Top 10 del Reino Unido.

Afortunadamente, el estilo de los miembros es tan único que a menudo se les reconoce con unas pocas notas, y los archivistas modernos han intentado solucionar estas injusticias con recopilaciones que incluyen a la banda, independientemente de la acreditación original.

El vibrante tempo swing de la banda, los metales jazzísticos y el ritmo constante del skanking identifican a los Skatalites más fuerte que cualquier crédito escrito, tan fácilmente escuchados en los lanzamientos vocales como en sus propios instrumentos.

Los Skatalites siguieron tocando seis meses más después de esta tragedia, pero la chispa se estaba apagando.

Finalmente para agosto de 1965 McCook dejó la banda, los demás miembros decidieron no seguir adelante sin él y terminaron por separarse.

Sin embargo, varios de los miembros siguieron tocando juntos y se formaron dos nuevos grupos: Alphonso, Mittoo, Moore y Brevett formaron The Soul Brothers, que más tarde se convertirían en The Soul Vendors y que se volvió la nueva banda de sesión del Studio One (además de que Jackie Mittoo comenzó a trabajar como arreglista y productor), mientras que McCook formó la orquesta Tommy McCook & The Supersonics, que comenzaron a trabajar como la orquesta de sesión exclusiva de Treasure Isle, el nuevo estudio de Duke Reid[3]​y que tiempo después se convertiría en The Revolutionaires y luego en The Aggrovators.

En 1975, McCook, Alphonso, Sterling, Ranglin, Mittoo y Knibbs se reunieron para grabar el álbum solista de Brevett, "African Roots".

[2]​ Dos años más tarde, apareció el álbum Hot Lava, acreditado a Tommy McCook con la participación de the Skatalites, pero a diferencia del álbum "solista" de Brevett, este presentaba mejores arreglos y producción.

Ese mismo año, el director de Island, Chris Blackwell, convenció a los miembros para que se volvieran a reunir y grabaran el álbum "Big Guns", pero debido a la discordia existente entre Blackwell y McCook, el disco permaneció sin publicarse hasta 1984, cuando finalmente se lanzó como "Return of the Big Guns".