Andrew, Jamaica, creció en Kingston, donde asistió al colegio Alpha Boy's School.

Dekker consiguió firmar un contrato con el apoyo de Morgan, pero no grabó su primer disco hasta 1963.

Allí se incluía el éxito "Honour Your Father and Mother", al que más adelante siguieron "Sinners Come Home" y "Labour for Learning".

Posteriormente Dekker reunió a cuatro hermanos, Carl, Patrick, Clive y Barry, para formar su banda de apoyo,The Aces.

Dekker grabó un gran número de éxitos junto a los Howards, incluyendo "Parents", "Get Up Edina", "This Woman" y "Mount Zion".