En 1958, Juster había recibido una subvención de la Fundación Ford para un libro infantil sobre ciudades.
Jason Epstein, editor de Random House, compró el libro y lo publicó.
Siempre está aburrido, pero un día encuentra una caja que nunca había visto en su cuarto.
Mientras avanza por esta tierra vive diversas aventuras; en una de ellas conoce a Tock, es un perro con un reloj en el costado que lo acompaña durante el viaje; cuando llega a Dictionopolis (La ciudad de las palabras) se encuentra con un escarabajo llamado el "Embaucador", y al rey Azaz: el rey de Dictionopolis.
Milo salva a las princesas de la razón pura y de la dulce rima que habían sido desterradas al castillo en el aire y todo vuelve a la normalidad.